Né à Paris en 1928 de parents russes, Erwitt passe son enfance à Milan, puis émigre aux États-Unis, via la France, avec sa famille en 1939. Adolescent vivant à Hollywood, il s'intéresse à la photographie et travaille dans une chambre noire commerciale. avant d'expérimenter la photographie au Los Angeles City College. En 1948, il s'installe à New York et échange son travail de concierge contre des cours de cinéma à la New School for Social Research.

Erwitt a voyagé en France et en Italie en 1949 avec son fidèle appareil photo Rolleiflex. En 1951, il a été enrôlé pour le service militaire et a entrepris diverses tâches photographiques tout en servant dans une unité du Corps des transmissions de l'armée en Allemagne et en France.

Pendant son séjour à New York, Erwitt a rencontré Edward Steichen, Robert Capa et Roy Stryker, l'ancien chef de la Farm Security Administration. Stryker a d'abord embauché Erwitt pour travailler pour la Standard Oil Company, où il construisait une photothèque pour l'entreprise, et l'a ensuite chargé d'entreprendre un projet documentant la ville de Pittsburgh. 

 

En 1953, Erwitt rejoint Magnum Photos et travaille comme photographe indépendant pour Collier's, Look, LIFE, Holiday et d'autres sommités de la période dorée des magazines illustrés.

À la fin des années 1960, Erwitt a été président de Magnum pendant trois ans. Il se tourne ensuite vers le cinéma : dans les années 1970, il réalise plusieurs documentaires notables et dans les années 1980 dix-huit comédies pour HBO. Erwitt s'est fait connaître par une ironie bienveillante, et par une sensibilité humaniste traditionnelle à l'esprit de Magnum.